Можно ли размещать на сервере трейлинг-стопы (trailing stop), чтобы они могли отработать, если я в off-line (при выключенном терминале)?

Да можно, и не только стопы. В программе Форекс TradingDesk Pro 5 доступны трейлинг-стопы (trailing stop) и трейлинг Заявки по заданной цене (трейлинг отложенные ордера). Для того чтобы выставить заявки этих типов, необходимо в форме выставления заявки (ордера) или в соответствующем окне установки Стопа на уже открытую позицию установить в поле цены заявки расстояние в пунктах, на котором эта заявка должна двигаться за рынком и установить флажок (галочку) "трейлинг".

Как это сделать описано здесь.